里皮1948年4月12日出生，1969年7月开始职业球员生涯，1982年退役。即后开启足球执教生涯。

1994年7月任意甲尤文图斯主帅。

1994-1995赛季夺得意甲联赛冠军、意大利杯决赛冠军。里皮荣膺1994-1995赛季金板凳奖。

1995-1996赛季夺得欧冠冠军、意大利超级杯冠军。里皮荣膺1996年IFFHS世界俱乐部最佳教练、蝉联金板凳奖。

1996-1997赛季夺得欧洲超级杯冠军、丰田杯冠军、意甲联赛冠军、欧冠亚军。（期间引进齐丁内·齐达内，齐达内开启职业生涯开挂模式。）里皮当选1997年意甲奥斯卡最佳教练奖。

1997-1998赛季夺得意甲联赛冠军、意大利超级杯冠军、欧冠亚军。里皮当选1998年度IFFHS世界俱乐部最佳教练、欧洲足联俱乐部年度最佳教练、意甲奥斯卡最佳教练奖。

1998-1999赛季因执教战绩不佳，遭尤文图斯俱乐部解雇。

1999年7月任意甲国际米兰足球俱乐部主帅。

1999-2000赛季夺得意大利杯亚军2000-2001赛季欧冠附加赛落法甲直播败，无缘欧冠正赛；联赛表现不佳，里皮遭俱乐部解雇。

2001年7月里皮二进宫任意甲尤文图斯主帅。